李笑来曾承认其比特币拥有量为6位数。

2008年，在比特币白皮书问世的前夕，李笑来从新东方辞职，开始自主创业搞出国留学咨询服务项目，创立艾德睿智国际教育咨询有限公司。在2011年之前，李笑来通过上课、卖书，攒下了三四百万资产。这一年以后，他的命运改变。

就在这年，比特币打开了既快又猛的疯涨曲线图：不到一周时间，比特币就和美元同价；4月后，比特币冲着30美元。那时候在中国的李笑来也被吃惊了，因此他日夜兼程地找到中本聪相关比特币的白皮书，虽然花了大半年时间仍没法彻底了解比特币，但他还是卖掉手里全部的股权，以每币6美元一下买来2100个。

没多久比特币再涨24美元，他一瞬间得到4倍盈利。这时，他更为相信比特币会越来越十分有价值，因此决定拿出一半资产挖矿。但是，挖矿是件技术工作。他和合作伙伴朱峰资金投入了60余万元，仅挖到了100多个比特币，价值万余元左右，以后就放弃了。

矿厂不成功后，李笑来并没有减削对比特币的激情。自此，每每比特币价格高涨，他就卖掉手里全部的币，面值下挫时再买回来。靠这类高卖低买的方法，2年之后李笑来成为我国拥有比特币最大的人。

2013年，李笑来创立比特基金，致力于互联网技术有关行业的天使投资。

2017年6月，他的第一个ICO项目EOS白皮书面世。五天内，EOS就融来到1.85亿美元。1月后，EOS的总体总市值就超过了近50亿美元。

就在外部提出质疑其为“价值50亿美元的空气”时，同一年7月，他又公布了一个连白皮书也没有的ICO项目PressOne。该项目拟开售220亿代币，其中100亿枚是通过众筹完成，价值2亿美元。